1. Изомерия и номенклатура органических соединений.
Изомерия – явление существования соединений, одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам. Различают структурную и пространственную изомерию.
Задачи для самостоятельного решения
1. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С6Н14. Назовите их по систематической номенклатуре.
2. Напишите структурные формулы 2-бром-5-метилгексена-1 и трех его изомеров различных видов.
3. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С5Н10О2 Назовите их по систематической номенклатуре.
4. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов: С3Н7, С4Н9, С5Н12. Назовите их.
5. Дайте название по систематической номенклатуре трет-бутиловому спирту.
6. Исправьте ошибки в следующих названиях:
а) 2-этилгексан; г) 2-метил-3-изопропилпентан;
б) 2,4,5-триметилгексан; д) 3,3-хлор-1-метилциклогексан;
в) 2-пропилпентан; е) 2-метилбутен-3.
7. Напишите формулы геометрических изомеров следующих углеводородов: пентена-2; 2,5-диметилгксена-3; 3-метилпентена-2; гексадиена-2,4.
8. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С7Н12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов и назовите их.
9. Напишите структурные формулы вторичных и третичных спиртов состава С6Н14О и назовите их.
10. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С5Н10О.
11. Напишите структурные формулы всех возможных аминов с общей формулой С4Н11N. Назовите их и укажите какие из них являются первичными, вторичными, третичными по замещению у атома азота.
12. Напишите структурные формулы аминокислот состава С4Н9О2N и назовите соединения, содержащие а) первичную аминогруппу; б) вторичную аминогруппу.
13. Напишите структурные формулы всех изомеров метилэтилбензола. Назовите их.
14. Сколько изомерных соединений может дать каждый из ксилолов при введении в ядро третьего заместителя хлора? Назовите их.
15. Напишите структурные формулы оптических изомеров фруктозы. Отметьте асимметрические атомы углерода.
Задания с выбором ответа.
1. Изомеры различаются
2) качественным составом
3) значением молярных масс
4) химическим строением
5) количественным составом
2. Количество различных циклоалканов, соответствующих формуле С5Н10
1) 2; 2) 3; 3) 4; 4) 5
3. Структурным изомером нормального гексана является
1) 3-этилпентан
2) 2-метилпропан
3) 2,2-диметилпропан
4) 2,2-диметилбутан
4. Изомером бутановой кислоты является
1) бутанол
2) пентановая кислота
3) бутаналь
4) 2-метилпропановая кислота
5. Транс-бутен-2 и цис-бутен-2 являются
1) гомологами
2) структурными изомерами
3) геометрическими изомерами
4) одним и тем же веществом
6. Гомологом уксусной кислоты является
1) хлоруксусная
2) олеиновая
3) стеариновая
4) бензойная
7. Метаналь и формальдегид являются
1) гомологами
2) структурными изомерами
3) геометрическими изомерами
4) одним и тем же веществом
8. Не имеет оптических изомеров
1) глюкоза
2) глицин
3) аланин
4) лизин
2. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.
Теория электронных смещений. Реакционная способность органических соединений определяется
– смещением электронной плотности в простых связях;
– смещением электронной плотности в кратных связях.
Задача 2.1
Расположите предложенные ниже соединения в ряд по уменьшению основных свойств: аммиак, вода, этанол, диэтиловый эфир, этиламин, диэтиламин, анилин.
Решение:
1. Основные свойства проявляются тем больше, чем легче происходит присоединение протона. Протонирование осуществляется по неподеленной электронной паре атомов азота или кислорода. Чем доступнее электронная пара для атаки протоном, тем выше основные свойства. Чем выше электронная плотность на атоме, тем больше основные свойства.
2. Известно, что в периоде основные свойства водородных соединений уменьшаются с увеличением электроотрицательности атомов элементов. Следовательно, азотсодержащие соединения обладают большими основными свойствами, чем кислородсодержащие.
3. Среди азотсодержащих соединений можно выделить 3 класса:
а) аммиак – неорганическое соединение;
б) производные аммиака – алифатические амины;
в) производные аммиака – ароматические амины.
В алифатических аминах – этиламине и диметиламине алкильные группы обладают положительным индуктивным эффектом и увеличивают электронную плотность на атоме азота и тем самым повышают основные свойства. Действие двух метильных групп в диметиламине сказываются сильнее, чем одной в этиламине, поэтому диэтиламин обладает большими основными свойствами.
Ароматические амины обладают очень низкими основными свойствами из-за сопряжения неподеленной электронной пары атома азота с π-электронной системой бензольного кольца.
Таким образом, рассмотренные азотсодержащие соединения можно расположить в следующий ряд по уменьшению основных свойств: диэтиламин, этиламин, аммиак, анилин
4. Все приведенные в условии задачи кислородсодержащие соединения можно рассматривать как производные воды. Основные свойства этанола и диэтилового эфира будут выражены сильнее чем у воды благодаря положительному индуктивному эффекту этильных групп, увеличивающих электронную плотность на атоме кислорода. Влияние двух этильных групп в диэтиловом эфире скажутся сильнее, чем в этаноле.
Таким образом, рассмотренные кислородсодержащие соединения можно расположить в следующий ряд по уменьшению основных свойств: диэтиловый эфир, этанол, вода.
Ответ:
диэтиламин>этиламин> аммиак > анилин>диэтиловый эфир>этанол >вода
Задачи для самостоятельного решения.
1. Сравните кислотные свойства фенола и 2,4,6-тринитрофенола.
2. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие кислоты: уксусная , аминоуксусная , муравьиная, масляная, хлоруксусная.
3. Расположите в порядке возрастания основных свойств следующие соединения: метиламин, диметиламин, дифениламин, фениламин, карбамид.
4. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие кислоты: бензойная, п-нитробензойная, п-сульфобензойная, о-хлорбензойная.
5. Расположите следующие кислоты в порядке увеличения их силы:
а) СН3СООН, ClСН2СООН, BrСН2СООН, IСН2СООН
б) СН3СООН, CF3COOH, HOCOOH, CCl3COOH, HOCH2COOH
Готовимся к ЕГЭ:
Задания с выбором ответа.
1.Кислотные свойства наиболее выражены у
1) метанола 3) фенола
2) этанола 4) глицерина
2. Основные свойства наименее выражены у
1) аммиака 3) метиламина
2) анилина 4) трифениламина
3. С натрием и гидроксидом натрия реагирует
1) метанол 3) этанол
2) фенол 4) метаналь
4. Амфотерными свойствами обладает
1) уксусная кислота 3) аминоуксусная кислота
2) хлоруксусная кислота 4) пикриновая кислота
5. Самой сильной кислотой является
1) муравьиная 3) уксусная
2) хлоруксусная 4) бромуксусная
6. С хлороводородной кислотой и гидроксидом калия реагирует
1) фенол 3) бензол
2) глицин 4) анилин
7. В реакцию с бромной водой не вступает
1) фенол 3) бензол
2) анилин 4) стирол
8. В молекуле фенола гидроксильная группа обладает
1)положительным мезомерным и положительным индуктивным эффектом
2) отрицательным мезомерным и положительным индуктивным эффектом
3) положительным мезомерным и отрицательным индуктивным эффектом
4) отрицательным мезомерным и отрицательным индуктивным эффектом
9. Сопряженной системой является молекула
1) бутана 3) ацетилена
2) бензола 4) этанола
10. При бромировании нитробензола преимущественно образуются
1) 2-бромнитробензол 3) 4-бромнитробензол
2) 3-бромнитробензол 4) 2-бромнитробензол и
4-бромнитробензол
|
